五稜郭高田の頑張って医攻化！～6～

頑張って医攻化は第６回目を迎えました。

月日が経つのは早いもので、10月になりました。

この記事を書いている今は、まだ若干暑いですが、もう１～２週間もすれば寒くなることでしょう。

受験生のみなさんは、それぞれ勉強の追い込みに必死になっていると思います。

体調管理を忘れず、一生懸命がんばってください。

それでは今日も頑張って医攻化！！(=゜ω゜)ノ

今日は、愛知医科大学の問題を取り上げます。

次の文章を読み、問1 ～ 問7に答えよ。ただし、原子量は次の値を用いよ。

原子量：H = 1.0, C = 12.0, O = 16.0

カルボン酸とアルコールが反応すると ( 1 )と水が生成する。
例えば、A酢酸とエタノールの混合物に少量の濃硫酸を加えて加熱すると、化合物Xと水が生成する。
( 1 ) に希硫酸を加えて加熱すると、もとのカルボン酸とアルコールが生じる。
この反応を( 1 ) の ( 2 ) という。
( 1 ) に水酸化ナトリウム水溶液などの塩基を加熱しても( 2 ) が起こり、この反応を特に ( 3 ) という。
油脂は、高級脂肪酸(炭素原子の数の多い脂肪酸)と
グリセリン(1,2,3-プロパントリオール) C3H5(OH)3との ( 1 )である。
常温で固体の油脂を脂肪といい、一方、常温で液体の油脂を脂肪油という。
脂肪油には構成脂肪酸として ( 4 ) 脂肪酸が多く含まれている。
B脂肪油にニッケル存在下で水素を付加させると固体になり、
このようにして生成した油脂を ( 5 ) という。C油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、
セッケンとグリセリンが生じる。セッケンは ( 6 ) 性の部分と　( 7 ) 性の部分からなり、
( 6 ) 性の部分が繊維などについた垢などの油汚れを取り囲み、
微細な小滴となって分散する。この現象を ( 8 ) という。
テレフタル酸は、工業的には ( 9 )を酸化してつくられる。
Dテレフタル酸とエチレングリコールとの ( 10 ) 重合によって化合物Yがつくられ、
この物質は合成繊維や合成樹脂として利用される。

問1 ( 1 )～ ( 10 ) に当てはまる適当な化学用語または物質の名称を記せ。

問2 下線部Aの反応を化学反応式で表せ。また、化合物Xの名称を記せ。

問3 下線部Aの反応で生じた化合物Xについて、その2.12 gを完全燃焼させるために
理論上必要な酸素の物質量は何molか。有効数字2桁で答えよ。

問4 次の(1)～ (3) の高級脂肪酸1分子中に含まれる炭素―炭素原子間の二重結合の数を答えよ。

(1)リノレン酸C17H29COOH　 (2)ステアリン酸C17H35COOH　 (3)パルミチン酸　C15H31COOH

問5 下線部Bの反応において、構成脂肪酸としてリノール酸(C17H31COOH)のみを含む
脂肪油20 gを反応させた場合、理論上必要となる水素は標準状態で何ℓか。
有効数字2桁で答えよ。

問6 下線部Cの反応について、次の(ア) ~ (ウ) に示性式を記せ。
ただし、有機化合物については炭化水素基はRで示せ。

( ア ) + 3NaOH → 3 ( イ ) + ( ウ )
問7 下線部Dの反応で得られる化合物Yの名称を記せ。

それでは、一つ一つ見ていきましょう。
問1 カルボン酸とアルコールが反応すると、エステルが生成します。
また、エステルに水や酸、塩基を加えて加熱すると、
加水分解が起こり、カルボン酸とアルコールが生成します。
塩基を加えて行う加水分解を「けん化」といいます。(^-^)

脂肪油を構成する脂肪酸は、不飽和脂肪酸です。
炭化水素基に二重結合がある脂肪酸です。
脂肪油にニッケル存在下で水素を付加させると、
不飽和脂肪酸の炭化水素基には、二重結合がなくなりますが、
これは、飽和脂肪酸とは呼ばず、このようにしてできた飽和脂肪酸を「硬化油」といいます。
(^^)/医攻化油！(^_-)-☆

セッケンは、疎水性の部分と親水性の部分からなる化合物です。
疎水性の部分が油汚れを取り囲みます。
この現象を「乳化」といいます。(＾◇＾)

テレフタル酸は、p-キシレンを酸化して合成します。(´・ω・`)

テレフタル酸とエチレングリコールとの付加重合により、
ポリエチレンテレフタレートがつくられます。
これは必ず覚えておきましょう。( ..)φメモメモ

1, エステル　2, 加水分解　3, けん化　4, 不飽和　5, 硬化油　6, 疎水　7, 親水　8, 乳化
9, p-キシレン　10, 付加

問2 酢酸とエタノールの反応は、エステル化です。生成物は酢酸エチルです。
CH3COOH + C2H5OH　→　CH3COOC2H5 + H2O

エステルの名称は、カルボン酸の名前(この場合は酢酸)に
アルコールに結合しているアルキル基(この場合はエチル基)の名前を足したものになります。(#^.^#)

問3 酢酸エチルを完全燃焼させると、C4H8O2 + 5O2 →　4CO2 + 4H2O の反応がおきます。
反応する酢酸エチルと酸素のmol比は係数比なので、1 : 5 ですね。
2.12(g) ÷ 88(g/mol) × 5 = 0.12 mol となります。(*’▽’)

問4 飽和脂肪酸の疎水基(炭化水素基)の水素の数は、炭素の数×2 + 1　になります。
炭素の数×2 + 1により、求めた水素の数を用いて、
（求めた水素の数　―　炭化水素基の水素の数）÷　2　が不飽和脂肪酸の炭素―炭素二重結合の数になります。これに従って計算すると、
(1) (17 × 2 + 1 － 29) ÷ 2 = 3
(2) (17 × 2 + 1 － 35) ÷ 2 = 0
(3) (15 × 2 + 1 － 31) ÷ 2 = 0

問5 リノール酸には、炭素―炭素二重結合が、(17×2+1－31) ÷ 2 = 2 つあります。(‘ω’)ノ

問6 C3H5(COOR)3 + 3NaOH →　3RCOONa + C3H5(OH)3
油脂がけん化されて、セッケンとグリセリンができます。(*^_^*)

問7 Yの名称は有名なポリエチレンテレフタレートです。(*^▽^*)

私大医学部、センター試験ともに残りほぼ100日あまりですが、
やるべき内容を列挙して、残りの日数で１日あたりどこまで勉強すれば良いかを明確にして、
１日を大事に過ごしてください。(^-^)